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“我从来没哭过，但是现在我经常哭泣。”2002年5月，时代华纳与AOL合并还不到两年，时代华纳CEO杰瑞·莱文(Jerry Levin)便黯然离开公司，他退休后想起这起史上最大的合并就会伤心。
而AOL董事长史蒂夫·凯斯(Steve Case)结局也好不到哪儿去，他于2003年1月被迫辞掉公司董事长一职，并于2005年离开了他一手创办的公司。
《中国计算机报》2000年12月对AOL与时代华纳合并案的报道
《中国计算机报》2009年12月对AOL与时代华纳拆分的报道
你情我愿但还是要谈条件
“我可以买下你股份的20%，也可以买下全部。我还可以亲自操刀，把你(的公司)送上西天。”1993年，比尔·盖茨曾经对AOL创始人史蒂夫·凯斯这样说，但结果是AOL纵横捭阖，把微软的在线部门打得节节败退。
随后，AOL在1999年买下网景公司，一举震惊业界，它拥有当时网上最流行的聊天软件ICQ，还同Sun等公司结成战略联盟对抗微软。
AOL盛极一时，在内容为王的互联网理念引导下，AOL的准星开始瞄准传统的传媒公司。AOL曾向德国的传媒公司贝塔斯曼飞媚眼，但遭到白眼。AOL又向默多克新闻公司投桃，但没有被报之以李。
1999年12月，AOL的一名董事会成员在接受时代华纳记者采访时，被问及迪斯尼是否有可能成为AOL的收购目标时，他回答“也许时代华纳更令人感兴趣”。大家以为这是一个玩笑，而没领会到这是个暗示。
时代华纳也在图谋转型。1999年夏天，时代华纳CEO杰瑞·莱文突然一改昔日风格，告别西服、领带，改穿互联网圈流行的敞口衫。敏感人士分析，看来在时代华纳工作逾30年的他要带这个传统的传媒帝国全面进军互联网。
20世纪90年代，杰瑞·莱文作为传媒帝国的掌门人，已经意识到互联网的巨大潜力，当时时代华纳公司是世界最大的的传媒集团之一，旗下有CNN、TNT等电视台，拥有多家著名的杂志社、报社、出版社，涉足音乐、电影和有线电视等领域。但互联网的蓬勃兴起让这一切黯然失色，因此杰瑞·莱文曾花费了数十亿美元向互联网领域拓展，却收效平平。
在AOL和时代华纳秘密接触前，AOL一度想采取强娶的办法，即敌意收购时代华纳，但由于遭到时代华纳主要股东的反对，不得不改变策略。
AOL掌门史蒂夫·凯斯1999年10月份曾向时代华纳CEO杰瑞·莱文提出合并动议，杰瑞·莱文答应慎重考虑史蒂夫·凯斯的建议。
随后，两人在纽约进行深入的探讨，但他们在AOL用多少股票置换时代华纳的股票问题上发生了分歧。感恩节前夕，除了这个问题，双方在其余问题上都达成共识。在12月初，双方会谈代表再度在这个问题发生争执，不欢而散。
此时的杰瑞·莱文开始焦虑不安，他在12月14日的一张便笺上写道：“我并不是想与AOL.com公司一较高下，但无论从哪个角度来看，我们的股票显然更有价值。”12月23日，双方的一次会谈再次陷入僵局。随后杰瑞·莱文和家人共度假日，当假期结束时，杰瑞·莱文接受了赴史蒂夫·凯斯家共进晚餐的邀请，在那里，双方最终敲定了这项交易。
接下来，为了说服时代华纳的董事会成员接受这项交易，他们进行了历时9个小时的令人精疲力尽的会议。董事会成员、前任美国商务代表卡拉·希尔那时正在中国，他从中国打来国际长途，自始至终参加了这次关键的会议。投票开始时，所有的人都已经疲惫不堪。
